אמינים ... מבנה, תכונות, כיתות אמינים

אמינים נכנסו לחיים באופן בלתי צפוי לחלוטין. עד לאחרונה, אלה היו חומרים רעילים, התנגשות עם אשר עלול לגרום למוות. ועכשיו, אחרי מאה וחצי, אנחנו משתמשים באופן פעיל בסיבים סינתטיים, בדים, חומרי בניין, צבעים המבוססים על אמינים. לא, הם לא נעשו בטוחים יותר, רק אנשים יכלו "לאלף" אותם ולהכפיף אותם, להרוויח קצת תועלת עבור עצמם. על איזה מהם, ואנחנו נדבר עוד יותר.

הגדרה

אמינים הם תרכובות אורגניות שהן נגזרות של אמוניה, במולקולות שבהן מימן מוחלף על ידי רדיקלים פחמימנים. הם יכולים להיות עד ארבעה בכל פעם. תצורת המולקולות ומספר הרדיקלים קובעים את התכונות הפיסיקליות והכימיות של האמינים. בנוסף לפחמימנים, תרכובות אלו עשויות להכיל רדיקלים ארומטיים או אליפטיים, או שילוב ביניהם. תכונה ייחודית של מחלקה זו היא נוכחות של קטע RN שבו R הוא קבוצה אורגנית.

קפה

ניתן לחלק את כל האמינים לשלוש קבוצות גדולות:

1. מטבעו של הרדיקלים הפחמימנים.
2. מספר הרדיקלים המחוברים לאטום חנקן.
3. לפי מספר קבוצות האמינו (מונו, די, טרי, וכו ').

הקבוצה הראשונה כוללת אמינים aliphatic, או הגבלת, אשר הנציגים הם מתילאמין methylethylamine. וגם ארומטי - למשל, אנילין או פנילאמין. שמות נציגי הקבוצה השנייה קשורים ישירות למספר הרדיקלים הפחמימנים. לפיכך, אמינים ראשוניים (המכילים קבוצה אחת חנקן), משנית (לאחר שתי קבוצות חנקן בשילוב עם קבוצות אורגניות שונות) ו שלישוני (בהתאמה שיש שלוש קבוצות חנקן) מבודדים. שמות הקבוצה השלישון מדברים בעד עצמם.

המינוח (היווצרות שם)

כדי ליצור את שם התרכובת, מצורף "אמין" לשמה של הקבוצה האורגנית הנקשרת לחנקן, והקבוצות עצמן מפורטות בסדר אלפביתי, לדוגמה: methylprotylamine או methyldiphenylamine (במקרה זה "di" עולה כי ישנם שני רדיקלים במתחם פניל). ניתן ליצור שם המבוסס על פחמן, וקבוצת האמינו מיוצגת כתחליף. לאחר מכן המיקום שלו נקבע על ידי הכתוביות מתחת לייצוב האלמנט, לדוגמה, CH ₃ CH ₂ CH (NH ₂ ) CH ₂ CH ₃ . לפעמים בפינה השמאלית העליונה הדמות מציינת את המספר הפחמני של הפחמן.

תרכובות מסוימות עדיין שומרות על שמות פשוטים, מוכרים ופשוטים, כגון אנילין, למשל. בנוסף, ביניהם ניתן למצוא כאלה כי הם מורכבים שמות שגויים המשמשים יחד עם אלה שיטתי, כי מדענים ואנשים רחוקים המדע הם כל כך הרבה יותר קל ונוח יותר לתקשר ולהבין אחד את השני

תכונות פיסיקליות

אמינים משניים, כמו אמין הראשי, מסוגל ליצור קשרים מימן בין המולקולות, אם כי מעט חלש מהרגיל. עובדה זו מסבירה את נקודת הרתיחה הגבוהה (מעל מאה מעלות) הטבועה באמינים, בהשוואה לתרכובות אחרות בעלות משקל מולקולרי דומה. אמונה שלישוני, בשל היעדר קבוצת NH, אינו מסוגל ליצור קשרים מימן, ולכן הוא מתחיל להרתיח כבר ב -84 מעלות צלזיוס.

בטמפרטורת החדר (שמונה עד עשרים מעלות צלזיוס), רק אמינים aliphatic נמוך הם בצורה של אדי. אלה באמצע הם במצב נוזלי, בעוד הגבוהים נמצאים במצב מוצק. לכל סוגי האמינים יש ריח מסוים. ככל שהרדיקלים האורגניים קטנים יותר במולקולה, כך זה בולט יותר: מן התרכובות הגבוהות חסרות הריח עד לדגים המריחים, האמוניה האמצעית והמצחינה נמוכה יותר.

Amines יכול ליצור קשרים מימן חזק עם מים, כלומר, הם מסיסים מאוד בו. ככל שהרדיקלים הפחמימנים יותר נמצאים במולקולה, כך היא פחות מסיסה.

תכונות כימיות

כפי הגיוני להניח, אמינים הם נגזרות של אמוניה, ולכן, יש להם מאפיינים דומים. באופן קונבנציונלי, אנו יכולים להבחין בין שלושה סוגים של אינטראקציה כימית, אשר אפשריים עבור תרכובות אלה.

1. ראשית, אנו רואים את המאפיינים של אמינים כמו בסיסים. תחתון (aliphatic), חיבור עם מולקולות מים, לתת תגובה אלקליין. הקשר נוצר על ידי מנגנון התורם-המקבל, בשל העובדה כי אטום חנקן יש אלקטרון לא מזוהה. כאשר אינטראקציה עם חומצות, כל אמינים טופס מלחים. אלה הם מוצקים, מסיסים במים חומרים. אמינים ארומטים התערוכה תכונות בסיס חלשות יותר, שכן זוג האלקטרון unshared שלהם מועבר טבעת בנזן אינטראקציה עם האלקטרונים שלה.
2. חמצון. אשלוח שלישוני מתחמצן בקלות על ידי שילוב עם חמצן באוויר הסביבה. בנוסף, כל האמינים מסוגלים להצית מאש פתוחה (בניגוד לאמוניה).
3. אינטראקציה עם חומצה חנקתית משמש בכימיה כדי להבדיל בין אמינים בינם לבין עצמם, שכן המוצרים של תגובה זו תלויים בכמות של קבוצות אורגניות נוכח המולקולה:

• אמינים ראשוניים התחתונים טופס אלכוהול בעקבות התגובה;
• ארומטי העיקרי בתנאים דומים לתת פנולים;
• משני הם מומרים לתרכובות ניטרוסו (כפי שמעידים ריח אופייני);
• מלחים שלישוני טופס מלחים כי נשבר במהירות, ולכן הערך של תגובה כזו היא לא.

מאפיינים מיוחדים של אנילין

Aniline הוא תרכובת שיש את התכונות הטבועות הן בקבוצת האמינו והן בקבוצת הבנזן. זה מוסבר על ידי ההשפעה ההדדית של אטומים בתוך המולקולה. מצד אחד, טבעת בנזן מחלישה את הביטויים העיקריים (כלומר, אלקליין) במולקולת האנילין. הם נמוכים יותר מאשר של אמינים aliphatic ואמוניה. אבל מצד שני, כאשר קבוצת האמינו משפיעה על טבעת הבנזין, היא הופכת, להיפך, פעילה יותר ומכניסת תגובות תחליפיות.

לצורך קביעת איכותן וכמותן של אנילין בפתרונות או בתרכובות, נעשה שימוש במים עם ברום, שבסופו מופיע משקע לבן בצורת 2,4,6-טריברואנלין בתחתית הצינור.

Amines בטבע

Amines נמצאים בטבע בכל מקום בצורה של ויטמינים, הורמונים, מוצרים ביניים של מטבוליזם, הם בגוף של חיות וצמחים. בנוסף, כאשר מתפוררים אורגניזמים חיים, אמינים בינוניים מיוצרים גם, אשר במצב נוזלי להפיץ את הריח הלא נעים של מלח המלוחים. תיאר באופן נרחב בספרות "רעל cadaveric" הופיע דווקא בגלל amine ספציפיים ambergris.

במשך זמן רב, החומרים שבדקנו היו מבולבלים עם אמוניה בשל ריח דומה. אבל באמצע המאה התשע עשרה, הכימאי הצרפתי וורץ היה מסוגל לסנתז מתילאמין ואתילאמין ולהוכיח כי כאשר הם שורפים, הם משחררים פחמימנים. זה היה הבדל מהותי בין התרכובות האמורות לבין אמוניה.

ייצור אמין בתנאים תעשייתיים

מאחר ואטום החנקן באמינים נמצא במצב החימצון הנמוך ביותר, הפחתת התרכובות המכילות חנקן היא הדרך הפשוטה והנגישה ביותר להכנתם. זה נעשה שימוש נרחב בפועל תעשייתי בגלל הזול שלה.

השיטה הראשונה היא הפחתת תרכובות ניטרו. התגובה, שבמהלכה נוצר האיילין, נקראת המדען זנין והופיעה לראשונה באמצע המאה התשע עשרה. השיטה השנייה כוללת הפחתת amides עם הידריום אלומיניום ליתיום. של nitriles, ניתן גם לשחזר את אמינים הראשי. האפשרות השלישית היא תגובות אלקילציה, כלומר, הכנסת קבוצות אלקיל למולקולות אמוניה.

השימוש של אמינים

כשלעצמם, בצורה של חומרים טהורים, אמינים משמשים מעט. אחת הדוגמאות הנדירות היא פוליאתילן פוליאתילן (PEPA), אשר, בתנאים ביתיים, מקל על התקשות שרף אפוקסי. באופן כללי, האמין העיקרי, השלישוני או המשני הוא מוצר ביניים בייצור חומרים אורגניים שונים. הפופולרי ביותר הוא aniline. זהו הבסיס של לוח גדול של צבעים aniline. הצבע שיתקבל בסוף תלוי ישירות בחומר הגלם שנבחר. אנילין טהור נותן צבע כחול, ואת תערובת של אנילין, אורתו ו- para-toluidine יהיה אדום.

אמינים aliphatic נדרשים לייצר polyamides, כגון ניילון וסיבים סינתטיים אחרים . הם משמשים בהנדסה, כמו גם בייצור של חבלים, בדים וסרטים. בנוסף, diisocyanates aliphatic משמשים לייצור polyurethanes. בשל המאפיינים המיוחדים שלה (קלילות, חוזק, גמישות ויכולת לצרף לכל משטחים), הם ביקוש בבנייה (קצף הרכבה, דבק) ובתעשיית ההנעלה (הבלעדית נגד החלקה).

רפואה היא תחום נוסף שבו משמשים אמינים. הכימיה מסייעת לסנתז אנטיביוטיקה מקבוצה של sulfonamides, אשר משמשים בהצלחה כמו תרופות קו שני, כלומר, גיבוי. במקרה שהחיידקים מפתחים עמידות לתרופות בסיסיות.

השפעות מזיקות על גוף האדם

זה ידוע כי אמינים חומרים רעילים מאוד. פגיעה בבריאות יכולה לגרום לכל אינטראקציה איתם: שאיפת אדי, מגע עם עור פתוח או בליעה של תרכובות בתוך הגוף. המוות בא מחוסר חמצן, שכן אמינים (במיוחד אנילין) נקשרים להמוגלובין של הדם ואינם מאפשרים לו ללכוד מולקולות חמצן. תסמינים מצערים הם קוצר נשימה, הכפלת המשולש האנסוליבי וקצות האצבעות, tachypnea (נשימה מהירה), טכיקרדיה, אובדן הכרה.

במקרה של קבלת חומרים אלה על חלקים חשופים של הגוף, הם צריכים להיות הוסר במהירות עם צמר גפן, בעבר לחו עם אלכוהול. לעשות זאת בזהירות ככל האפשר, כדי לא להגדיל את שטח הזיהום. אם מופיעות תופעות של הרעלה, כדאי תמיד להתייעץ עם רופא.

אמינים aliphatic הם רעל עבור מערכות העצבים ואת הלב וכלי הדם. הם יכולים לגרום דיכאון של הכבד, שלה ניוון ואפילו סרטן שלפוחית השתן.