בנוסף Electrophilic בכימיה אורגנית

לקבלת תגובת סיפוח מאופיין ההיווצרות של תרכובות כימיות מתוך שניים או יותר חומרי מוצא. קח למשל את המנגנון בנוסף electrophilic לדוגמת הנוחה של אלקנים - פחמימנים בלתי רוויים אציקליות עם קשר אחד כפול. בנוסף אליהם, ב טרנספורמציות כאלה לקחת פחמימנים אחרים שיש קשרים מרובים, כולל מחזורית.

שלבים מגיבים מולקולות החל

בנוסף Electrophilic מתרחש בכמה שלבים. אלקטרופיל שיש מעשי מטען חיוביים כמו acceptor אלקטרון, ואת הקשר הכפול של מולקולת אלקן - כפי תורם אלקטרון. שתי תרכובות צורה מורכבת p-נדיף הראשון. ואז מתחיל את השינוי של π-מורכב ϭ-מורכב. היווצרות קרבוקטיון בשלב זה ויציבותו לקבוע את שיעור אינטראקציה בכלל. לאחר מכן קרבוקטיון מגיב במהירות עם נוקלאופיל חלקי מטען שלילי לבין מוצר ההמרה הסופי התגבש.

השפעת מתמירים על קצב התגובה

הטען delocalization (+ ϭ) ב קרבוקטיון זה תלוי במבנה המולקולרי הראשוני. אפקט אינדוקטיבי חיובי שבאו לידי קבוצת אלקיל, מוביל לירידה של אטום הפחמן הסמוך תשלום. כתוצאה מכך, בתוך המולקולה עם תרומת אלקטרוני substituent מגבירה את היציבות היחסית של צפיפות π-אלקטרון קטיון נובע תגובתיות של המולקולה כולה. אפקט על תגובתיות של acceptors האלקטרון יהיה ההפך.

המנגנון של חיבור הלוגנים

הבה נבחן ביתר פירוט את מנגנון בנוסף electrophilic של אלקן כדי דוגמה אינטראקציה הלוגן.

1. מולקולת הלוגן מתקרבת קשר הכפול בין אטומי הפחם ומקוטבים. בשל המטען החיובי החלקי בקצה אחד של הלוגן המולקולה מושך את קשר π אלקטרונים. מאז יש היווצרות של π-מורכב יציב.
2. בשלב הבא חלקיקי electrophilic מחוברים לשני אטומי פחמן, ויצרו טבעת. ישנו יון מחזורי "onium".
3. הלוגן החלקיק הטעון הנותרים (נוקלאופיל מטען חשמלי חיובי) הוא הגיב עם יון onium ומצטרף בצד הנגדי מן הלוגן חלקיקים הקודם. מופיע מוצר סופי - טרנס-1,2-digalogenalkan. בדומה לכך, מצורף מתרחש על ידי cycloalkenyl הלוגן.

קובץ מצורף מנגנון חומצות hydrohalic

בנוסף Electrophilic של הלידים מימניים וחומצה גופרתית להתרחש אחרת. בסביבה חומצית הוא ניתק לתוך אניון קטיון ואת ריאגנט. מטען חשמלי חיובי יון (אלקטרופיל) תוקף את π-בונד מצמיד את אחד מאטומי פחמן. קרבוקטיון נוצר, שבה אטום פחמן הסמוך טעון חיובי. קרבוקטיון הבא מגיב עם אניון כדי ליצור את המוצר הסופי של התגובה.

הכיוון של התגובה בין החומרים הכימיים ובדרך כלל Markovnikov הסימטרי

בנוסף Electrophilic בין שתי מולקולות אסימטריות מתרחשת regioselectively. משמעות הדבר היא כי שני איזומרים אפשריים נוצר רצוי רק אחד. רגיוסלקטיביות מתארת כלל מרקובניקוב, לפיה המימן מחובר אטום פחמן קשור למספר רב של אטומי מימן אחרים (יותר מוקשה).

כדי להבין את הכלל הזה, יש צורך לזכור כי שיעור התגובה תלוי ביציבות של קרבוקטיון ביניים. השפעת מתמירים תורם acceptor אלקטרון שהוזכרה לעיל. לפיכך, בנוסף electrophilic של חומצה hydrobromic כדי Propene להוביל להיווצרות של 2-bromopropane. קטיון ביניים עם מטען חיובי על אטום פחמן המרכזי יותר קרבוקטיון היציב עם מטען חיובי האטום הקיצוני. כתוצאה מכך, אטום ברום הגיב עם אטום הפחמן שני.

השפעת מתמירים משיכת אלקטרונים על מהלך האינטראקציה

אם המולקולה המקורית מכילה substituent משייך אלקטרונים אשר יש אינדוקטיביים שליליים ו / או השפעת mesomeric, בנוסף electrophilic בניגוד לכללים הנ"ל. דוגמאות של מתמירים כגון: CF _3, COOH, CN. במקרה זה, המרחק גדול יותר של המטען החיובי של הקבוצה משיכת אלקטרונים ראשוני עושה קרבוקטיון יציב יותר. כתוצאה מכך, מימן קשור לאטום פחמן מוקשה פחות.

גרסה אוניברסלית בדבר הכללים תיראה כך: האינטראקציה של אלקן אסימטרי וכן תמורת תגובת ריאגנט אסימטרי בדרך של היווצרות של קרבוקטיון היציב ביותר.