נייטרשן של טולואן: משוואת התגובה

בואו נדבר על איך ניטרציה של טולואן. הוכן באופן דומה על ידי מגיב מספר עצום של מוצרים טרומיים המשמשים לייצור חומרי נפץ, תרופות.

חשיבותה של נייטרשן

נגזרים בנזן כמו תרכובות ניטרו ארומטי זמינים בתעשייה הכימית המודרנית. Nitrobenzene ב אנילין הוא מוצר, בושם ביניים, ייצור תרופות. הוא ממס מעולה עבור תרכובות רבות אורגניות, כוללים תאית ניטריט כדי ליצור מסה דביקה איתו. בתעשיית הנפט זה משמש מטהר עבור שמני סיכה. כאשר ניטרציה של טולואן מוכן benzidine, אנילין, חומצת aminosalicylic, phenylenediamine.

מאפייני נייטרשן

נייטרשן מאופיין קבוצת NO2 הכניסה לתוך המולקולה של התרכובת האורגנית. בהתאם החומר מתחיל, תהליך זה ממשיך דרך מנגנון רדיקלי, nucleophilic, electrophilic. החלקיקים הפעילים לשמש קטיונים nitronium, יונים ורדיקלים NO2. טולואן תגובת נייטרשן מתייחסת התחליף. לקבלת חומרים אורגניים אחרים עשויים חילוף ניטרציה, וכן תוספת של הקשר הכפול.

נייטרשן של טולואן במולקולה של ארומטיות מתבצע באמצעות חומצת nitrating (גופרתית וחומצה חנקתית). הזרז מפגין תכונות גופרתית וחומצה משמש בתהליך אומר vodotnimayuschego.

משוואת תהליך

נייטרשן של טולואן כרוך בהחלפת אטום מימן אחד על ידי Nitro. איך סכימת התהליך המתמשך?

על מנת לתאר את ניטרציה של טולואן, משוואת התגובה יכולה להיות מיוצגת כדלקמן:

ARH + HONO2 + = Ar-NO2 + H2 O

היא מאפשרת לך להישפט רק על הכיוון הכללי של האינטראקציה, אבל לא חושפת את כל התכונות של תהליך זה. למעשה יש תגובה בין פחמימנים ארומטיים המוצרים של חומצה חנקתית.

בהתחשב בכך שלמוצר יש מולקולת מים, זה מפחית את הריכוז של חומצה חנקתית, ניטרציה של טולואן ולכן מאט. כדי להימנע מבעיה זו, התהליך מתבצע בטמפרטורות נמוכות באמצעות חומצה חנקתית בסכום עודף.

תוספת של חומצה גופרתית כסוכנים להתייבשות בשימוש , אנהידריד אצטית, חומצה polyphosphoric, trifluoride בורון. הם מאפשרים snizat צריכת חומצה חנקתית, להגביר את היעילות של אינטראקציה.

הניואנסים של התהליך

ניטרציה של טולואן תוארה במאה התשע עשרה V. Markovnikov. הוא הצליח ליצור קישור בין הנוכחות של תערובת התגובה מרוכזת חומצה גופרתית ואת קצב הזרימה בתהליך. חומצה חנקתית נטולה הייצור מודרני nitrotoluene משמשים, נלקח לחרוג מעט.

יתר על כן, sulfonation ו ניטרציה של טולואן כרוך בשימוש רכיב פלואוריד בורון להתייבשות זמין. החדרתו תהליך התגובה מאפשרת להפחית את העלות של המוצר המתקבל, מה שהופך לזמינה את ניטרציה של טולואן. תהליך זורם משוואה בדרך כלל היו כדלקמן:

ARH + HNO3 + BF3 = Ar-NO2 + BF3 · H2 O

לאחר השלים מי התגובה הוא הציג, לפיו צורות מהימיות פלואוריד בורון מונוהידראט. זה הוסר ב vacuo, ולאחר מכן להוסיף פלואוריד הסידן, חוזר בצורת התרכובת המקורית.

ספציפי של נייטרשן

יש כמה תכונות של התהליך קשור הבחירה של ריאגנטים, המצע באמצעות תגובה. קחו כמה אפשרויות יותר שלהם:

• 60-65 אחוז חומצה חנקתית ב תערובת של חומצה גופרתית 96 אחוזים;
• תערובת של חומצת 98% חנקתית וחומצה גופרתית מרוכזת עבור חומרים אורגניים מעט תגובה;
• אשלגן חנקתי או אמוניום עם חומצה גופרתית מרוכזת - הוא בחירה מצוינת לייצור פולימרים של תרכובות ניטרו.

קינטיקה של נייטרשן

פחמימנים ארומטיים, אינטראקציה עם תערובת של גופרתית וחומצה חנקתית, ניטרו ionically. V. Markovnikov מסוגל לאפיין את הספציפיות של אינטראקציה. התהליך מתרחש בכמה שלבים. חומצת Nitrosernaya נוצרה ראשונה, אשר עוברת דיסוציאציה בתמיסה מימית. יונים Nitronium הם הגיבו עם טולואן להיווצר כתוצאה nitrotoluene המוצר. כאשר נוסף תערובת של מולקולות מים מתרחש במהלך האטה.

בממסים אורגניים עם הטבע - nitromethane, acetonitrile, sulfolane - מאפשר היווצרות של קטיון להגדיל את שיעור נייטרשן.

קטיון nitronium וכתוצאה מצורף הגרעין ארומטי של טולואן, ובכך יצר ביניים. בהמשך קיים פער פרוטונים, המוביל אל nitrotoluene היווצרות.

לתיאור מפורט של התהליך המתמשך נוכל לשקול הקמת קומפלקס "סיגמא" ו "PI". "סיגמא" חינוך של המתחם הוא צעד שער הגבלת האינטראקציה. שיעור התגובה קשור ישירות והמהירות מצורפת קטיון nitronium לאטום פחמן בגרעין של תרכובות ארומטיות. פיצול פרוטון off של טולואן מתבצע באופן כמעט מיידי.

רק במצבים מסוימים, ייתכן שיש כמה בעיות עם ההחלפה קשורה השפעת איזוטופ הקינטית עיקרית משמעותית. זאת בשל האצת תהליך ההחזרה בנוכחות מכשולים מסוגים שונים.

בעת בחירת זרז ו סוכן Dehydrating עם תהליך חומצה גופרתית מרוכזת מתקיימת משמרת שיווי המשקל לכיוון היווצרות של תוצרי התגובה.

מסקנה

זה נוצר ניטרציה של טולואן nitrotoluene, אשר הוא מוצר בעל ערך של התעשייה הכימית. זהו חומר זה הוא תרכובת נפץ, כך ביקוש לפעולות פיצוץ. בין הבעיות הסביבתיות הכרוכות בייצור התעשייתי שלה, לציין את השימוש כמות משמעותית של חומצה גופרתית מרוכזת.

כדי להתמודד עם בעיה זו, כימאים מחפשים דרכים להפחית חומצה גופרתית פסולת שהושגה לאחר תהליך נייטרשן. לדוגמא, התהליך מתבצע בטמפרטורות נמוכות, המדיום המשמש הוא regenerable בקלות. חומצה גופרתית יש מאפייני חמצון חזקים, אשר משפיעים באופן שלילי על הקורוזיה של מתכות גדלות סכנת אורגניזמים חיים. בהתאם לכל תקני הבטיחות האפשריים כדי להתמודד עם הבעיות הללו, לקבל תרכובות ניטרו באיכות גבוהה.